薬剤師国家試験第109回問101 過去問解説

　問題　　　　　

以下のアンモニウムイオンのうち、pKa値が最小なのはどれか。1つ選べ。

正解．5

　解説　　　　　

pKa 値が最小 → 酸として強い = H がとれやすいということです。

酸としての強さは、H を 1 つ取り去った構造である共役塩基の強さを考えればよいです。H を 1 つ取り去ると、アンモニウムイオン部分は -NH₂ (アミノ基) となります。共役塩基の塩基性がより小さければ、元の化合物の酸性が高い化合物です。

ベンゼン + アミノ基は「アニリン」です。本問は「アニリンの p 位に何が配位していると、アミノ基による塩基性が小さくなってより不活性な化合物か」という問題に置き換えることができます。

配位している置換基に注目すると、不活性基である「m – 配向性」の置換基「-NO₂」を有する化合物が、最も共役塩基の塩基性が小さく、不活性な化合物と考えられます。

以上より、正解は 5 です。

参考　有機化学まとめ　反応性・配向性に及ぼす置換基の効果
https://yaku-tik.com/yakugaku/yk-2-3-4/

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