薬剤師国家試験 第107回 問106 過去問解説

　問 題　　　　　

ボルテゾミブは、プロテアソームの β5 サブユニットの N 末端トレオニン残基と結合し複合体を形成することにより、プロテアソームの働きを阻害する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1. ア で示した複素環はピリミジン環である。
2. イ で示した不斉中心の立体配置は S 配置である。
3. ウ で示したホウ素はルイス酸として働く。
4. エ で示したホウ素の形式電荷は ＋1 である。
5. エ で示したホウ素は sp³ 混成である。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

選択肢 1 ですが
ピリミジン環は、ベンゼンの 1,3 位の炭素が窒素で置換されたものです。一方、ア で示された複素環は、ベンゼンの 1,4 位が置換されたもの（ピラジン）です。（104-9)。選択肢 1 は誤りです。

選択肢 2 ですが
イ で示した不斉中心の立体配置は、以下のように R です。

選択肢 2 は誤りです。

選択肢 3 は妥当です。
ルイス酸とは空の電子軌道を有しており、電子対を受け取るものです。（類題 99-9）

選択肢 4 ですが
ホウ素 B の最外殻電子は３です。これが基本の数となります。次に、現在の電子数を数えます。数え方のルールとしては「共有結合１個につき、電子１」と数えます。「孤立電子対があれば、２」です。

エ で示したホウ素 からは結合が ４本 あることが読み取れます。つまり、電子数４です。

基本の数より、電子数が１増えています。電子が増えていれば、符号としてマイナスをつけます。（電子が基本の数よりも少なくなっていたら、符号としてプラスをつけます。）。

以上より、エ で示したホウ素の形式電荷は　ー１　です。
＋１ではありません。選択肢 4 は誤りです。

選択肢 5 は妥当です。
B から出る結合が４本なので sp³です。

以上より、正解は 3,5 です。