問 題
1,2-ジメチルシクロヘキサンの構造Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
- A はシス体である。
- A のエナンチオマーは ア である。
- A のいす形配座が環反転した配座異性体は イ である。
- A のメチル基は、両方ともエクアトリアル位に結合している。
- A はメチル基同士に働く 1,3 – ジアキシアル相互作用により不安定化されている。
正解．3, 4
解 説
選択肢 1 ですが
２置換シクロヘキサンにおいて、２つの置換基が共に axial（アキシアル） もしくは equatrial（エカトリアル）であれば、トランスです。片方ずつなら、シスです。A は メチル基が共に equatrial（エカトリアル）なので、トランスです。
環平面から見て、メチル基が上に出ているか、下に出ているか という点に注目してもよいです。下図のように H も書き込むと判断しやすいと思われます。
選択肢 2 ですが
エナンチオマーを考える、つまり、不斉炭素の絶対配置を考える時は、炭素鎖を正六角形の平面として描き、置換基が上か下かに注目するとわかりやすいです。※一般的に、シクロヘキサンを反転させた時は炭素の対応に注意する必要があります。本問では、メチル基がついているどちらの炭素も等価なので、気にしなくてよいです。
以上のように、A と ア は同一です。
エナンチオマーではありません。選択肢 2 は誤りです。
選択肢 3,4 は妥当です。
シクロヘキサンの環反転の結果、置換基について axial（アキシアル） と equatrial（エカトリアル） が入れ替わります。
選択肢 5 ですが
A は、２つのメチル基が equatrial（エカトリアル）です。従って、メチル基同士に ジアキシアル相互作用 はありません。選択肢 5 は誤りです。
以上より、正解は 3,4 です。
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