薬剤師国家試験 第107回 問101 過去問解説

 問 題     

D – リボースの構造を正しく表している Fischer 投影式はどれか。1 つ選べ。

 

 

 

 

 

正解.1

 解 説     

アルデヒド基(CHO)の炭素番号を1として、主鎖に番号をつけていった時に、炭素番号 2,3,4 が不斉炭素です。これらの炭素の絶対配置について読み取った上で、各選択肢を検討することが求められている問題と考えられます。

与えられた構造式から、不斉炭素 2,3,4 の絶対配置は、全て R です。以下の、炭素番号2の絶対配置に関する図を参考に、自分でも判断できるかどうか確認してみてください。

次に、各選択肢ですが
Fischer 投影式で表されているので、R か S かを判断する際は「置換基の入れ替え」を行い、十字の上側に最も優先順位の低い置換基を置くことで判断できます。この際、任意の2つの置換基を1回入れ替えると、絶対配置は反転(もともと R なら S、S なら R になる)します。これをしっかり忘れないようにしましょう!

以下、選択肢 1 における炭素番号2の絶対配置を例とします。
図を参考に、各選択肢におけるそれぞれの不斉炭素の絶対配置を、自分で判断できるか確認してください。

選択肢 1 の不斉炭素の絶対配置が全て R です。
従って、正解は 1 です。

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