問 題
次の2つの薬物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
- エナンチオマーの関係にある。
- ジアステレオマーの関係にある。
- 構造異性体の関係にある。
- 融点が同じである。
- 比旋光度
の絶対値が同じである。
解 説
「キニジンとキニーネの関係」として、聞いたことがある人がいたかもしれません。聞いたことがなければ、与えられた構造式における不斉炭素に注目して考えます。不斉炭素は４つあるのですが、明らかに、以下２つの不斉炭素については、同じ立体配置と判断できるのではないでしょうか。
不斉炭素 4 つの立体が X,X,?,? と X,X,?,? （X は同じ立体配置、? は不明）であれば、エナンチオマーはありえません。選択肢 1 は誤りです。
与えられた構造式から、炭素骨格や置換基の位置について違いは見られません。つまり、キニジンとキニーネは構造異性体ではありません。選択肢 3 は誤りです。
選択肢 4,5 ですが
エナンチオマーに関する記述であるため、誤りと考えられます。
以上より、正解は 2 です。
以降は補足です。
【４つある不斉炭素のうち、注目しなかった２つの不斉炭素の立体について】
環の間に挟まれている２つの不斉炭素に注目します。
便宜上、それぞれの炭素に a ~ d の番号をつけたのが、下図です。
a の炭素の置換基で、一番優先度が低い H が 目線の真正面になるように分子を眺めたイメージが以下になります。視線の先が H で、上にN を含む芳香族環、右が N を含む環、左が OH と見えるイメージとなります。優先順位が左回りなので、S です。
上のイメージのように
自分の頭の中で、確実に不斉炭素の立体を判断できるようにしておきましょう！
同様に、キニーネについて
c の炭素に注目し、H の反対、下から見上げるようなイメージでみると、左上が2、右上が3、下が１と見えるイメージとなります。右回りなので、R です。
次に b,d に注目します。
H が目線の真正面になるように分子を眺めると、共に 左回りで S です。
補足、以上。
コメント