104回薬剤師国家試験 問102解説

 問 題     

求核置換反応(SN反応)はどれか。2つ選べ。

 

 

 

 

 

正解.1, 2

 解 説     

この問題は求核置換反応(SN反応)を選ぶ問題です。置換反応なので、基質の一部分と求核剤(全部または一部)が交換しているものが当てはまります。

(1)はP(リン)を含む置換基が抜ける代わりにH2O由来の-OH基が基質に結合しているので、これは求核置換反応(SN反応)といえます。余談ですが、H2Oのような弱い求核剤を使う場合、SN1反応となります。

(2)は求核剤の-NH2基(Nの非共有電子対)が基質のSに結合したメチル基を求核攻撃して起こる反応です。よって、これも求核置換反応(SN反応)です。ちなみに、これはSN2反応となります。

(3)と(4)は生成物を見るとわかるように、それぞれ脱炭酸反応と脱水反応です。つまり、これらは求核置換反応ではなく、脱離反応に分類されます。

(5)は1分子が分解され2分子になっているので、求核置換反応(SN反応)ではありません。α水素を有するアルデヒド(またはケトン)2分子の間で起こる付加反応をアルドール反応といいますが、これはちょうどその逆反応なので、逆アルドール反応と呼ばれています。

以上から、求核置換反応(SN反応)は(1)と(2)です。

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