問 題
最も塩基性が強い化合物はどれか。1つ選べ。
正解．1
解 説
塩基というのは、相手に電子対を供与することができる物質のことです（ルイスの定義）。選択肢の化合物はいずれも非共有電子対をもつN原子があるので、一見、塩基性を示しそうです。
しかし、実際にはその非共有電子対が化合物の中で非局在化している（N原子のそばに局在化していない）ものもあり、それらは塩基性を示しません。
具体的には、(2)のアセトアミドと(4)のインドールは以下のような共鳴構造式が描けるので、非共有電子対が非局在化していて、塩基としての役割を果たせなくなります（インドールは共鳴構造がたくさん描けるので、一部抜粋）。
(2) アセトアミド
(4) インドール
一方、残る(1)のグアニジン、(3)のエチルアミン、(5)のピリミジンはいずれも塩基性を示します。
塩基として相手に電子対を供与した物質は共役酸に変わりますが、この共役酸が安定であればあるほど、元々の塩基は電子対を供与しやすいということになります。それはつまり、塩基性が強いということです。
よって、(1)、(3)、(5)はどれも塩基性を示しますが、以下の図を参照するとわかるように(1)の共役酸だけが安定した共鳴構造を複数持つので、これが最も安定した共役酸であるといえます。
(1) グアニジン
(3) エチルアミン
(5) ピリミジン
以上から、正解は(1)のグアニジンであると判断することができます。
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