薬剤師国家試験 第103回 問7 過去問解説

　問 題　　　　　

不斉中心の立体配置がR配置であるのはどれか。1つ選べ。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

R 体か S 体かを判断するには、以下の手順に従えばよいです。

１．不斉炭素に結合した 4 つの原子（原子団）に ① 番 ～ ④ 番までの優先順位をつけます。

２．優先順位の最も低い ④ 番の原子（原子団）を紙面奥側になるように構造式を回転させます。

３．残った優先順位 ① ～ ③ 番の原子（原子団）を ① → ② → ③ になるように見た時、それが時計回り（右回り）なら R 体、反時計回り（左回り）なら S 体です。

以上を踏まえて選択肢をみていきます。

選択肢 1 ～ 5 はいずれも不斉炭素に結合している原子（原子団）の種類は共通で、－H、－OH、－CH₃、－CH₂CH₃です。これを優先順位の高いほうから並べると、① －OH、② －CH₂CH₃、③ －CH₃、④ －Hとなります。

よって、水素が奥になるように見立てて、残り 3 つを ① → ② → ③ の順に回転させていくと、選択肢 5 だけが時計回り（右回り）となることがわかります（選択肢5は最初から水素が奥になっているので、そのまま見ることができます）。

以上から、立体配置が R 配置であるのは、5 です。