薬剤師国家試験 第102回 問109 過去問解説

　問 題　　　　　

天然物A～Eの生合成に関する記述のうち正しいのはどれか。2つ選べ。

1. 天然物Aは、イソプレン単位3個から生合成される。
2. 天然物Bは、2分子のフェニルプロパノイドから生合成される。
3. 天然物Cは、1分子のアセチルCoAと7分子のマロニルCoAから生合成される。
4. 天然物Dは、1分子のフェニルプロパノイドと2分子のマロニルCoAから生合成される。
5. 天然物Eは、チロシンから生合成される。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

選択肢 1 は
ホルボール　という物質の構造式です。イソプレン単位は、C５なので、イソプレン単位３個であれば、C15 のはずです。しかし、構造は C が 20個見られます。よって選択肢 1 は誤りであると考えられます。

選択肢 2 は、正しい記述です。
ポドフィロトキシンという物質の構造式です。この物質の誘導体の１つが、エトポシドです。フェニル（C6）ープロパン（C3）骨格２つがくっついていると考えることができます。

選択肢 3 は、正しい記述です。
エモジンという物質の構造式です。

選択肢 4 は
クエルセチンという物質の構造式です。炭素数が C15 です。フェニルプロパノイドで C9、１分子のマロニル CoA からは C2 なので、２分子ではなく、３分子のマロニル CoA から生合成されると考えられます。よって、選択肢 4 は誤りです。

選択肢 5 は
レセルピンという物質の構造式です。左上にインドール環由来と思われる部分があります。これがトリプトファン由来です。チロシンからではありません。よって、選択肢 5 は誤りです。

以上より、正解は 2,3 です。