問 題
キラルな化合物はどれか。1つ選べ。
正解．4
解 説
1 は、1 位の炭素の4本の手のうち、1つは－Cl、1つは－Br、残る2つは炭素環となりますがこの2つが全く等価となるのでこれはアキラル（キラルではない）です。
2 は、1位の炭素に－Br が2つ付いているので、アキラルな化合物です。しかも、炭素環のほうも1と同様に等価です。
3は、1位と3位の炭素が不斉炭素となっています。画面上側の炭素を 1 位とするなら、1 位が R で 3 位が S です。しかし、(1R,3S)体のエナンチオマーである(1S,3R)体は、実は(1R,3S)体と同一の化合物（メソ化合物）です。よって、これもアキラルな化合物となります。
4 も 3 と同様、1 位と3 位の炭素が不斉炭素となっています。しかし、この(1R,3R)体はどのように回転させても(1S,3S)体とは重なりません。よって、4はキラルな化合物です。
5 については 1 や 2 と同じ考え方で、1位の炭素の4本の手のうち、炭素環につながる2本が等価です。4位の炭素についても全く同様のことがいえるのでこれはアキラルな化合物といえます。
以上より、正解は 4 です。
コメント