100回 問8

 問 題     

メソ化合物はどれか。1つ選べ。

正解.5

 解 説     

メソ化合物とは、不斉中心があるけれどエナンチオマーを持たないアキラルな化合物のことです。選択肢 3 はそもそも不斉中心がないので除外するとして、他の選択肢のエナンチオマーを考えたとき、もともとの化合物と全く一緒になってしまったら、それはエナンチオマーとは呼べないので、このような化合物がメソ化合物に該当します。選択肢 5 の構造を下図の左側に、そのエナンチオマーを下図の右側に示します。

この右側のエナンチオマーを下図のように紙面上に乗せたまま180°回転させると、上図の左側の化合物と全く一緒になることがわかります。

よって、この2つの化合物はエナンチオマーではなく、単一の化合物となります。

以上より、正解は 5 です。
参考)有機化学 1-2 4)

100回 問1~問90
薬学、これでOK!

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