問 題
アミン ㋐、㋑、㋒ を、塩基性が弱いものから順に並べたものとして最も妥当なのはどれか。
弱い ← 塩基性 → 強い
1．㋐ ㋑ ㋒
2．㋐ ㋒ ㋑
3．㋑ ㋐ ㋒
4．㋑ ㋒ ㋐
5．㋒ ㋐ ㋑
正解 (3)
解 説
まず ㋑ の「ピロール」ですが
これは H がとれた時に負電荷が非局在化されて 安定する形なので「酸性度」が ㋐、㋒ と比較して高い構造と考えられます。酸性度が高いのであれば塩基性は弱いです。正解は 3 or 4 です。
㋒についてですが
唯一 N が H を持っておらず「H を受け取りやすい」構造と考えられます。これは言い換えると、塩基性が高いといえます。
以上より、塩基性が弱いものとして㋑、塩基性が強いものとして㋒なので、㋑→㋐→㋒です。正解は 3 です。
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