問 題
次の化合物の名称として最も妥当なのはどれか。
1．10－ヒドロキシ－3E,6E,8Z－オクタデカトリエン酸
2．10－ヒドロキシ－3Z,6Z,8E－オクタデカトリエン酸
3．10－ヒドロキシ－3E,6E,8Z－ヘプタデカトリエン酸
4．9－ヒドロキシ－10Z,12E,15E－オクタデカトリエン酸
5．9－ヒドロキシ－10E,12Z,15Z－オクタデカトリエン酸
正解 (5)
解 説
主鎖 = 化合物の中の一番長い炭素鎖のナンバリングにおいて、最優先は COOH の C です。よって、左端から１です。ヒドロキシ、つまり OH がついているのは左から 9 番目なのでこの化合物は 9-ヒドロキシ・・・です。正解は 4 or 5 です。残った 2 つの選択肢を比較すれば、E か Z かを判断できれば OK です。
「E」が、二重結合をはさんで優先度が高い置換基同士が「トランス」の関係 です。10,11 番目の C=C に注目すればトランスなので「10E」 です。
以上より、正解は 5 です。
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