問 題
1、2－プロパジエン (H2C = C = CH2) に関する記述 ㋐ ～ ㋓ のうち妥当なもののみを挙げているのはどれか。
㋐ 三つの炭素は直線上に並び、四つの水素原子は全て同一平面上に存在している。
㋑ 両端の炭素原子は sp2 混成軌道を中央の炭素原子は sp 混成軌道を形成している。
㋒ 1,3－ブタジエン (H2C = CH－CH = CH2) のような共役二重結合より、1,2－プロパジエンの二重結合の方が安定であり、水素を付加させたときの発熱量 (水素化熱) は、1,2－プロパジエンの方が大きい。
㋓ 二つの炭素－炭素結合の結合次数は、いずれも2である。
1．㋐、㋑
2．㋐、㋒
3．㋐、㋓
4．㋑、㋒
5．㋑、㋓
正解 (5)
解 説
㋑、㋒で判断したい問題です。㋐は、一回分子模型か絵を見ていれば瞬殺なんですが、そういった経験がないと、初見では難しいと思います。
㋑は、正しい記述です。
sp3,sp2,sp 混成については「Cに何個ものがついているか」で判断すればOKです。真ん中の炭素は C に 2つ → sp。両端の炭素は、C １つと H 2つ で合わせて３つ → sp2 です。
㋒ですが
アレンは極めて不安定な物質です。よって水素付加させた時の熱は大きいものと考えられます。よって、㋒は誤りです。
以上より、正解は 5 です。
ちなみに、㋐について
1,2-プロパジエン（アレン）の構造のイメージは以下のようになります。
㋓ですが
結合次数とは２つの原子間の 結合の数です。
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