問 題
次の化合物 ㋐～㋓ を、pKa の値が小さいものから順に並べたものとして最も妥当なのはどれか。
小さい ← pKa → 大きい
1．㋐ ㋑ ㋒ ㋓
2．㋐ ㋒ ㋑ ㋓
3．㋑ ㋒ ㋐ ㋓
4．㋑ ㋓ ㋐ ㋒
5．㋒ ㋐ ㋓ ㋑
正解 (4)
解 説
「pKa が小さい」 とは、「pH」が小さい と考えれば OK です。つまり、pKa が小さいほど、酸性度が高いということです。カルボニル基（C=O）のα 位の水素は抜けやすくなっているのですが ㋑ や ㋓ は2つのカルボニル基から見てα位の水素があり、より H が抜けやすいと考えられます。
従って、㋑、㋓は pKa がより小さいと考えられます。選択肢に注目すれば ㋑、㋓ が共に小さい方に並んでいるのは 4 のみです。
以上より、正解は 4 です。
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