次の反応を行ったところ、主生成物として化合物Ⓑが得られるとともに最初に反応させた化合物の一方が化合物Ⓒとして回収された。化合物Ⓑ及びⒸの組合せとして最も妥当なのはどれか。
ポイントは、まずケトン（C=O）と第二級アミンから、エナミン（C=CーN）ができる という点です。※ N 上の H はなかなか柔軟に移動するので、覚えとかないと厳しいような気がします。
化合物 A がエナミンであることから、A → B の反応は 「ストーク・エナミン反応」 です。「α 置換ケトン」が生成物です。エナミンにおける、二重結合と N に挟まれている C の所がケトン（C=O）になる ということです。
ストーク・エナミン反応では、まず、エナミンが、ハロアルカン部分に SN2 アタックします。N 上の孤立電子対から、二重結合への流れはよく見かけるパターンではないでしょうか。その後、加水分解を経て「α 置換ケトン」が生成されます。
従って、化合物 B が「PhーCーCー（C=O）ー」というつながりになっているものが正解です。
以上より、正解は 4 です。
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