公務員試験 H25年 国家一般職(化学) No.31解説

　問 題　　　　　

次の反応により生成する化合物Ａ, Ｂ, Ｃのうちから、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液が加えられると二酸化炭素を発生して溶解するもののみを全て選び出したものとして最も妥当なのはどれか。

1.  Ａ
2.  Ａ, Ｃ
3.  Ｂ
4.  Ｂ, Ｃ
5.  Ｃ

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

「炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で CO₂ 発生して溶解」だから、カルボン酸を全て選べ　という問題と読み取れます。

化合物 A,B の出発物質は「サリチル酸」です。OH 基とCOOH 基を持っています。化合物 A を生成する反応は、カルボン酸＋アルコール→エステル　です。COOH 基がなくなってしまったので、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加えても CO₂ 発生して溶解はしません。

一方、化合物 B を生成する反応はカルボン酸＋無水酢酸です。無水酢酸はカルボン酸無水物の一種です。OH基の部分をエステル化します。COOH 基の部分が残るため、化合物 B は「炭酸水素ナトリウム飽和水溶液でCO₂ 発生して溶解」です。

一番下の反応は、安息香酸まで酸化する　という反応です。KMnO₄ が出てきている点から判断します。化合物 C が安息香酸で COOH 基があるので「炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で CO₂ 発生して溶解」です。
 
以上より、B,C です。正解は 4 です。