問 題
ジメチルシクロペンタンの立体化学に関する記述㋐, ㋑, ㋒のうちから妥当なもののみを全て選び出しているのはどれか。
- ㋐
- ㋐, ㋑
- ㋐, ㋒
- ㋑
- ㋑, ㋒
正解 (1)
解 説
「ジアステレオマー」とは、立体異性体におけるエナンチオマー以外の関係 です。
立体異性体の一つなので構造は同じでなければいけません。代表例は、２つ不斉炭素がある同じ構造の化合物で、「R,R と R,S」や「S,SとS,R」のような関係です。
本問において、㋑は S,R と R,S の関係なので「エナンチオマー」です。ジアステレオマーではありません。※ある不斉炭素に注目して「2 つの置換基の場所を１回交換すると R,Sが変化」します。㋑の左側構造において、R,S なのか R,R なのか、S,R なのかS,S なのか判断ができなくても、この組はエナンチオマーとわかります。
㋑ が誤りと判断できれば、正解が 1 or 3 かつ ㋐ が正しいとわかるので、ぜひこの㋑の判断は確実にできるようにしたい問題です。
㋒はそもそも構造が違います。構造異性体です。明らかにジアステレオマーではありません。
以上より、正解は 1 です。
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