H25年 水質有害物質特論 問14 問題と解説

ナフチルエチレンジアミン吸光光度法による亜硝酸化合物の検定に関する記述中、(ア)~(エ)の中に挿入すべき語句の組合せとして、正しいものはどれか。

( ア )溶液中で亜硝酸イオンにより4-アミノベンゼンスルホンアミドを( イ )化し、これと二塩化N-1-ナフチルエチレンジアンモニウムとを反応させて生じた( ウ )の( エ )化合物の発色の強さを測定する。

   ア     イ   ウ  エ

  1. 酸性    酸   青色 酸化
  2. 酸性    ジアゾ 赤色 アゾ
  3. 中性    アミド 赤色 アジド
  4. アルカリ性 ジアゾ 紫色 アゾ
  5. アルカリ性 酸   青色 酸化

 

 

 

 

 

正解 (2)

 解 説    

亜硝酸イオン(NO2)は酸性条件下で亜硝酸(HNO2)となり、さらに酸が作用するとH2NO2を経て脱水反応が起こり、ニトロソニウムイオン(NO)となります。

このニトロソニウムイオン(NO)はジアゾ化剤としてよく用いられる物質で、酸アミドやアミン類と反応してジアゾ化します。ジアゾ化とは、2つの分子のN原子同士が二重結合を形成するような反応のことです。

よって、(ア)には「酸性」が、(イ)には「ジアゾ」が入ります。

また、ジアゾ化した化合物と二塩化N-1-ナフチルエチレンジアンモニウムとを反応させると赤色のアゾ化合物が生じます。この反応をジアゾカップリング反応といいます。

よって、(ウ)が「赤色」で、(エ)が「アゾ」です。

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