α水素での反応で、前項の aldol 縮合と並んで大事な反応が、本項で扱う「Michael (マイケル)付加反応」です。まずはこの反応の一般的な反応式を以下で確認してください。
詳しくは下の反応機構を確認して欲しいのですが、Michael 付加反応では基質のアルデヒド(またはケトン)がエノラートイオンとして求核剤となり、α,β – 不飽和アルデヒド(ケトン)を攻撃します。
結果的には基質のカルボニル化合物が α,β – 不飽和カルボニル化合物に付加しているのですが、単純に付加しているのではなく、1 位と 4 位に付加していることがわかるかと思います。
このようなことから、Michael 付加反応のことを別名「1,4 – 付加反応」と呼んだりします。一方、二重結合の両端に単純に付加するものを、1,2 – 付加反応をいいます。
この反応の反応機構は以下のとおりです。1 位と 4 位に付加するということを念頭に、電子の矢印を追ってみてください。
酸性条件
塩基性条件
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