問 題
窒素を含む複素環化合物に関する記述 ㋐、㋑、㋒ のうち、妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。
㋐ 次の反応は芳香族求電子置換反応に分類される。
㋑ 次の化合物の a の窒素がプロトン化されて生じるカチオンには、二つの等価な共鳴混成体が存在する。
㋒ 次の a、b、c の化合物のうち、最も強い塩基性を示すのは b である。
1．㋐
2．㋐、㋑
3．㋑
4．㋑、㋒
5．㋒
正解．4
解 説
㋐ ですが
chichibabin 反応 (チチバビン反応) です。2 位水素の求核置換反応です。「求電子置換反応」ではありません。㋐ は誤りです。正解は 3 ~ 5 です。
㋑ は妥当です。
イミダゾールの N のプロトン化についての記述です。二重結合が 右の N に伸びるか 左の N に伸びるかで、2 つの完全に対称な共鳴構造が書けます。
㋒ は妥当です。
a は -CON- 結合がアミド結合なので、反応性に乏しいと判断できます。
b と c の比較では、c に含まれる O は電気陰性度が高く、窒素の塩基性が弱まる方向の影響と考えられます。そのため、b の方が塩基性が大きいと考えられます。
以上より、正解は 4 です。
コメント