国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R4年 問29解説

　問 題　　　　　

次の ㋐ ～ ㋓ はエタノール及びエタンチオールについて、¹H NMR、¹³C NMR、IR のスペクトルデータ及び酸解離定数 (pKa) のデータの値を記したものである。A、B のうち、エタノールのデータを選び出したものの組合せとして最も妥当なのはどれか。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ ですが
3 ~ 4 ppm における 2H がエタノールの特徴です。A がエタノールです。正解は 1 ~ 3 です。

㋑ については判断不要です。

㋒ ですが
IR では、OH 基が 3200 ~ 3600 cm^-1 の吸収です。B がエタノールです。正解は 1 or 3 です。

㋓ ですが
アルコールよりもチオールの方が酸性度が高いため、アルコールであるエタノールは、pKa がより大きいと考えられます。㋓ は B です。

以上より、正解は 3 です。