問 題
次の芳香族複素環化合物の反応 ㋐ ~ ㋓ のうち、主生成物が妥当なもののみを挙げているのはどれか。
1.㋐、㋑
2.㋐、㋒
3.㋑、㋒
4.㋑、㋓
5.㋒、㋓
正解.2
解 説
㋐ は妥当です。
DMF/POCl3 が特徴的試薬で、ヴィルスマイヤー・ハック反応(Vilsmeier-Haack Reaction)です。正解は 1 or 2 です。
㋑ ですが
チチバビン反応 (Chichibabin Reaction) です。2 位の水素が置換されます。3 位ではありません。㋑ は誤りです。
㋒ は妥当です。
インドールの求電子置換反応は、もっぱら 第 3 位で起きます。
㋓ ですが
キノリンのニトロ化では、もっぱら ベンゼン環上、5 位 と 8 位が反応位置です。3 位でニトロ化しているため、㋓ は誤りと考えられます。
以上より、正解は 2 です。
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