国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R3年 問34解説

　問 題　　　　　

次の有機合成反応の ㋐、㋑、㋒ に当てはまる生成物の構造式の組合せとして最も妥当なのはどれか。ただし、各反応は適切な後処理がなされているものとする。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ ですが
・LiAlH₄ で　エステル部分及び、カルボニル基が 第一級アルコールになります。

・MnO₂ によってアリルアルコール部分が酸化され、カルボニル基が元に戻ります。

・H⁺ によりアルコール部分が脱水して二重結合になります。

以上の流れから、正解は 4 or 5 です。

㋑ ですが
直前の構造における COMe におけるカルボニル α 位の H が、NaOH により引き抜かれてエノラートができ、近くのカルボニル基に攻撃することで環化すると考えられます。すると、できあがる環に O は含まれません。選択肢 4 は誤りと考えられます。

以上より、正解は 5 です。