問 題
次の有機合成反応 ㋐,㋑,㋒ のうち,主生成物が妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。
1.㋐,㋑
2.㋐,㋒
3.㋑
4.㋑,㋒
5.㋒
正解.4
解 説
㋐ ですが
Diels – Alder 反応により、シクロヘキセン骨格で ニトリル基 が trans の関係にある化合物が主生成物と考えられます。㋐ は誤りです。
㋑ は妥当です。
アルケンへのボラン (BH3) の付加であるヒドロホウ素化反応です。この反応では、水素が多くついている炭素の方に OH が付加します。
㋒ は妥当です。
OH 基は、ニトロ化の求電子置換に対してオルト、パラ配向性です。パラ位は CH3 があるため、オルト位がニトロ化されます。
以上より、正解は 4 です。
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