国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R3年 問31解説

　問 題　　　　　

次の芳香族化合物 ㋐ ～ ㋔ に対して、濃硝酸と濃硫酸の混合物を用い、同じ条件でそれぞれニトロ化を行った場合、ベンゼンより速く反応する化合物として妥当なもののみを挙げているのはどれか。

1．㋐、㋑、㋓
2．㋐、㋒、㋔
3．㋐、㋓、㋔
4．㋑、㋒、㋓
5．㋑、㋒、㋔

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

不活性基である COOMe、N⁺Me₃ があるため、㋑、㋓ はベンゼンより速く反応しないと考えられます。㋑、㋓ が誤りです。

以上より、正解は 2 です。

参考 反応性・配向性に及ぼす置換基の効果
https://yaku-tik.com/yakugaku/yk-2-3-4/