問 題
有機化合物の立体化学に関する記述 ㋐，㋑，㋒ のうち，妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。
㋐ 次の化合物の立体配置は S である。
㋑ 次の化合物の立体配置は Z である。
㋒ 次の二つの化合物は，互いにジアステレオマーである。
1．㋐
2．㋐，㋑
3．㋐，㋑，㋒
4．㋐，㋒
5．㋑，㋒
正解．4
解 説
㋐ は妥当です。
以下のようなイメージで判断します。
㋑ ですが
二重結合をはさんで左側において優先度が高いのは「I」です。二重結合をはさんで右側において優先度が高いのは「Br」です。優先順位が高い方の置換基が、二重結合をはさんで「違う側」です。これは EZ 表記法における 「E」配置です。㋑ は誤りです。
㋒ は妥当です。
・OH 基のある炭素に注目すると、どちらも S です。
・他の 2 つの不斉炭素に注目すると、OH 基がついた側を置換基として見れば、位置関係が左右ひっくり返ります。置換基 1 回交換とみなせるため、絶対配置が反転するはずです。つまり、(S,?,?) と (S,?の逆,?の逆) という関係です。そのため、二つの化合物の関係は「ジアステレオマー」です。
ちなみに「RRR」 に対する 「SSS」のように、全ての不斉炭素の絶対配置が逆であれば「エナンチオマー」の関係です。
以上より、正解は 4 です。
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