問 題
次の分子 ㋐、㋑、㋒ におけるそれぞれの原子 a、b のうち、水素イオン (H+) の付加がより起こりやすい方を選び出したものの組合せとして最も妥当なのはどれか。
正解.1
解 説
㋐ ですが
b の炭素は 隣接する アミノ基の 窒素の方が 電気陰性度が高く、それぞれの窒素から 電子を引っ張られており、かなり δ+ に電荷が偏っています。そのため、H+ の付加は起こりにくいと考えられます。㋐ は「a」です。正解は 1 or 2 です。これで ㋒ は b とわかります。
㋑ ですが
共鳴構造式を考えると、C=N の窒素原子上に正電荷、酸素原子に負電荷がある構造になります。このため、やや窒素の電子が酸素原子側に流れ込んでいるように考えられるため、H+ の付加が起こりやすいのは酸素原子と思われます。㋑ は「a」です。
以上より、正解は 1 です。
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