国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R2年 問33解説

　問 題　　　　　

次の反応 ㋐ ～ ㋓ のうち，主生成物が妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

1．㋐
2．㋐、㋒
3．㋐、㋓
4．㋑、㋒
5．㋑、㋓

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ は妥当です。
-SO₃H は m 配向性です。

㋑ ですが
F を脱離基とする芳香族求核置換反応で、㋑ は誤りと考えられます。

㋒ ですが
-NHCOR が置換基なので、o,p 配向性です。m 位に NO₂ が置換されており、㋒ は誤りです。

㋓ ですが
ウォール・チーグラー反応です。N-ブロモスクシンイミド (NBS) を用いた臭素化なので、ベンゼン環の H が置換されるのではなく、ベンジル位が臭素化されます。㋓ は誤りです。

以上より、正解は 1 です。