国家公務員総合職(化学・生物・薬学)R2年 問30解説

 問 題     

有機化合物の立体化学に関する記述 ㋐、㋑、㋒ のうち、妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

㋐ 次の二つの化合物は、互いにジアステレオマーである。

㋑ 次の二つの化合物は、互いに鏡像異性体である。

㋒ Fischer 投影式で示す次の二つの化合物は、互いに鏡像異性体である。

1.㋐
2.㋐、㋑
3.㋐、㋒
4.㋑
5.㋑、㋒

 

 

 

 

 

正解.2

 解 説     

㋐ は妥当です。
ある不斉炭素に注目して、置換基を 1 つ交換すれば絶対配置が変わります。これは基礎知識です。

㋐ の 二つの化合物は「2 つのメチル基がそれぞれ H と交換した形」です。すると 3 つある不斉炭素のうち 2 つの絶対配置が違うので、例えば RRR と RSS のような関係です。従って、ジアステレオマーです。

㋑ は妥当です。
くるっと裏返したら重なる形です。

㋒ ですが
同じ形になるので、同一の化合物です。鏡像異性体 (エナンチオマー) ではありません。㋒ は誤りです。

以上より、正解は 2 です。

コメント

  1. 匿名 より:

    ウの解説に誤りがあります。
    まず、エナンチオマーと鏡像異性体は同じ意味なので、解説の通りだとウは正しいということになります。
    本問は、2つの例示されている化合物が反転すれば同一の化合物となるため、鏡像異性体ではないということでしょう。

  2. kazupiko より:

    解説を修正しました。
    ご指摘ありがとうございます!