問 題
有機化合物の立体化学に関する記述 ㋐、㋑、㋒ のうち、妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。
㋐ 次の二つの化合物は、互いにジアステレオマーである。
㋑ 次の二つの化合物は、互いに鏡像異性体である。
㋒ Fischer 投影式で示す次の二つの化合物は、互いに鏡像異性体である。
1.㋐
2.㋐、㋑
3.㋐、㋒
4.㋑
5.㋑、㋒
正解.2
解 説
㋐ は妥当です。
ある不斉炭素に注目して、置換基を 1 つ交換すれば絶対配置が変わります。これは基礎知識です。
㋐ の 二つの化合物は「2 つのメチル基がそれぞれ H と交換した形」です。すると 3 つある不斉炭素のうち 2 つの絶対配置が違うので、例えば RRR と RSS のような関係です。従って、ジアステレオマーです。
㋑ は妥当です。
くるっと裏返したら重なる形です。
㋒ ですが
同じ形になるので、同一の化合物です。鏡像異性体 (エナンチオマー) ではありません。㋒ は誤りです。
以上より、正解は 2 です。
コメント
ウの解説に誤りがあります。
まず、エナンチオマーと鏡像異性体は同じ意味なので、解説の通りだとウは正しいということになります。
本問は、2つの例示されている化合物が反転すれば同一の化合物となるため、鏡像異性体ではないということでしょう。
解説を修正しました。
ご指摘ありがとうございます!