国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R2年 問30解説

　問 題　　　　　

有機化合物の立体化学に関する記述 ㋐、㋑、㋒ のうち、妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

㋐ 次の二つの化合物は、互いにジアステレオマーである。

㋑ 次の二つの化合物は、互いに鏡像異性体である。

㋒ Fischer 投影式で示す次の二つの化合物は、互いに鏡像異性体である。

1．㋐
2．㋐、㋑
3．㋐、㋒
4．㋑
5．㋑、㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ は妥当です。
ある不斉炭素に注目して、置換基を 1 つ交換すれば絶対配置が変わります。これは基礎知識です。

㋐ の 二つの化合物は「2 つのメチル基がそれぞれ H と交換した形」です。すると3 つある不斉炭素のうち 2 つの絶対配置が違うので、例えば RRR と RSS のような関係です。従って、ジアステレオマーです。

㋑ は妥当です。
くるっと裏返したら重なる形です。

㋒ ですが
３つある不斉炭素において、全て H と OH を交換しています。例えば RRR に対する SSS の関係です。これらの化合物はエナンチオマーです。鏡像異性体ではありません。

以上より、正解は 2 です。