国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R2年 問29解説

　問 題　　　　　

有機化合物の NMR スペクトルに関する記述 ㋐，㋑，㋒ のうち，妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

㋐ 化合物 A の水素 H^a と化合物 B の水素 H^b について，¹H NMR スペクトルにおける化学シフト d (ppm) の値を比べると，H^a の方が大きい。

㋑ 化合物 C の水素 H^c は，¹H NMR スペクトルにおいて二重線として観測される。

㋒ 化合物 D の炭素 C^d と化合物 E の炭素 C^e について，¹³C NMR スペクトルにおける化学シフト δ (ppm) の値を比べると，C^d の方が小さい。

1．㋐，㋑
2．㋐，㋒
3．㋑
4．㋑，㋒
5．㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ ですが
アルキン の H は大体 1.5 ~ 3 ppm、アルケンの H は大体 4 ~ 6 ppm が目安です。従って、H^b の方が大きいと考えられます。㋐ は誤りです。

㋑ ですが
対称な 1,4 置換ベンゼンなので、H^c のピークは一重線です。二重線としてではありません。㋑ は誤りです。

㋒ は妥当です。

以上より、正解は 5 です。

類題 R1no29 スペクトルデータによる構造分析
https://yaku-tik.com/yakugaku/km-r1-29/