国家公務員総合職（化学・生物・薬学）H30年 問31解説

　問 題　　　　　

次の ㋐〜㋓ のうちヒュッケル則に基づくと芳香族性を有する化合物として妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

1．㋐，㋒
2．㋐，㋓
3．㋑，㋓
4．㋑
5．㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

π 電子系に含まれる電子の数が 4n+2（n = 0, 1, 2, 3, …）個である必要があります。

㋐ の５員環部分を見ると 二重結合が 2 個です。よって π 電子系は 4 個です。㋐ は妥当ではありません。

㋑ は妥当です。
㋑ の 7 員環部分を見ると 二重結合 3 個です。よって π 電子系 6 個です。n = 1 の場合に該当します。正解は 3 or 4 です。これにより、㋒ は妥当ではありません。

㋓ は妥当です。
㋓ の 10 員環部分を見ると 二重結合 5 個です。π 電子系 10 個です。n = 2 の場合に該当します。

以上より、正解は 3 です。

参考　有機化学　２－３　１）