薬学 おすすめの参考書(有機化学系)

総評

「分子構造模型セット」は全薬学生に強く勧めたい。これが手元にあるのとないのでは、立体構造や反応点の理解に大きな差がでる。

「ボルハルト(上下)+創薬化学・医薬化学(ベーシック薬学シリーズ)」が国試対策として一番おすすめセット。学校の教科書が気に入ってたら、ボルハルトは手元のでも OK。

・国試の点数底上げのために、スペクトル問題が安定しない場合は「キーワードで学ぶ機器分析問題集」追加推奨。

複素環嫌い かつ 公務員試験などである程度勉強が避けられない場合「ヘテロ環化合物の化学」。薬剤師国家試験には不要。

書籍のレビュー

HGS分子構造模型(CセットまたはBセット)

分子模型セットは書籍ではありませんが、ぜひ手元に置いておいてほしい一品なので最初に紹介します。

薬学部の有機化学では、往々にして立体構造が重要な要素となります。求核置換反応(SN反応)や付加反応のとき、試薬が基質のどちら側から作用するかを知ることで、生成物の立体構造を決めることができます。

もちろん、試験のときにはそれらを紙面上で考えなければなりませんが、普段から分子模型を組み立てて視覚的に印象付けておくことで理解の定着につながり、試験のときにも正解を導きやすくなります。

頭の中だけで立体をイメージするより遥かに効率的かつ印象的に理解の助けとなるので、有機化学が得意であっても苦手であっても、分子模型は薬学生全員に使ってほしいです。

分子模型であればここで紹介するHGSシリーズじゃなくても構いませんが、もしこのシリーズの商品を買おうと思った場合には、Cセット(実習用)またはBセット(研究用)を買ってください。

ほかにもAセット(入門用)と学生用セットがありますが、これらは量が少なすぎて薬学部で扱う有機化合物を満足に組み立てることができません。BとCでは、Bセットのほうが内容量は充実していますがその分値段も高いので、価格面で気になる方はCセットでも大丈夫だと思います。

  • これがあると立体構造が一目瞭然で、反応点を理解するのにかなり有利
  • 視覚的に印象付けておくと、試験中に頭の中でイメージしやすい
  • Aセットや学生用セットでは内容量が足りない(Cセットで必要十分、Bセットだと安心)

ボルハルト有機化学(上)

「命名法」、「速度論支配と熱力学的安定性支配の違い」、「立体化学(R,S、E,Z、ジアステレオマー、メソ体)」、「E1,E2,SN1,SN2 反応」、「アルコールの反応」、「アルカン、アルケン、アルキンの反応」などについて、まとまっています。

教科書を読み、例題を自力で解けば、国試レベル合格者平均点はまずクリアできると思われます。例題の十分な網羅性、コンパクトな各章ごと「重要な概念」まとめの存在もあり、学習のしやすさという点で一押しです。唯一の難点が上下別冊である点です。

  • 記述がわかりやすく、読み進めやすい
  • 例題が豊富、解説も例題のすぐ下にあり学習しやすい
  • 各章ごとにコンパクトな「重要な概念」のまとめあり
  • 上下別冊。ベンゼン環、カルボニル基の化学などについては下巻が必要・・・

ボルハルト有機化学(下)

「ベンゼン環の化学」、「ヒュッケル則」、「o,m,p 配向性」、「カルボニル基の化学」、「その他の官能基の化学」などについてまとまっています。

ボルハルト有機化学(上)と同様に、教科書を読み、例題を自力で解けば、国試レベル合格者平均点はまずクリアできると思われます。例題の十分な網羅性、コンパクトな各章ごと「重要な概念」まとめの存在もあり、学習のしやすさという点で一押しです。唯一の難点が上下別冊である点です。

  • 記述がわかりやすく、読み進めやすい。
  • 例題が豊富、解説も例題のすぐ下にあり学習しやすい
  • 各章ごとにコンパクトな「重要な概念」のまとめあり
  • 上下別冊。立体化学等については上巻が必要・・・

創薬化学・医薬化学(ベーシック薬学シリーズ)

薬剤師国家試験の有機化学における顕著な特徴が、医薬品に関する有機化学的問題です。「薬学有機化学」といえる分野に対しては、どうしても一般的有機化学の教科書では対応が難しい面を感じます。医薬品を構造式の観点、有機化学的に学ぶために非常によい一冊であり、おすすめです。

基本的な有機化学、及び、薬理学について既知という前提で書かれており、それらの科目を学んだ後じゃないと全然ピンとこないと思われます。有機化学・薬理学を学ぶ前にいきなり読んではいけない点に注意が必要です。

  • 医薬品の構造を有機化学的観点で学ぶことができる
  • 代表的薬物の構造を深く学ぶことができるため、薬理学的知識も身につく
  • 基本的有機化学、薬理学の知識が前提として必要

ヘテロ環化合物の化学

五員環やベンゼン環に N,S が入ってきたら
A:「名前忘れたー!ピリジン?ピリミジン?ピペリジン?ピロール?芳香族性あったっけ、なかったっけ、どれが塩基性高いんだっけ、うわーん!」など、毎回毎回見るたびに心の中で騒いでた人、いませんか?

B:複素環(ヘテロ環)の一覧を眺めて「いや、みんな似すぎでしょ・・・」と絶望したり、ルーズリーフにめちゃくちゃがんばってきれいに構造式と名前を写して、繰返し繰返し見たのに試験本番で名前も構造もふっとんだ経験、ありませんか?

環の中に少なくとも 2 つの異なる元素を含む環状化合物が複素環(ヘテロ環)ですが、この分野について体系的にまとめてくれた本です。薬物の中には複素環が含まれるものも多くあるのですが、知る限り類書が見られません。特に国家公務員総合職(化学・生物・薬学区分)における 有機化学の勉強をする際、手元にあると勉強がとてもはかどります。いろんな単語だったり、与えられた反応において必要な試薬を検索する時間が減ること請け合いです。

複素環について、少しでも A,B のような経験に共感を得た人は、ぜひ一目見てほしい一冊です。

  • ヘテロ環化合物を体系的に学ぶことができる
  • 医薬品の構造についても多く収録されている
  • カラーで見やすい
  • 薬剤師国家試験対策としては、手元になくてOK

キーワードで学ぶ機器分析問題集

NMR,IR,MS といった、機器分析の範囲の問題、すなわちスペクトルが与えられる問題について、実際にスペクトルを読み化合物決定する流れについて、分野別の演習を行っておくと、安定した得点源となります。

国試過去問等を解いて「大体正解するがたまに間違う、どうも安定しない」といった方におすすめの問題集です。機器分析の原理についても十分な記述が見られます。

  • 十分量の演習ができる
  • 原理についてもまとまっている
  • 国試対策として必須ではない

有機化学(ベーシック薬学シリーズ)

上下に分かれるのが嫌いな人や、どうしても翻訳の分厚い本が体に合わない人におすすめです。一科目を一冊でコンパクトかつ必要十分にまとめてくれています。

各章末演習問題は、解説が web 上で公開されており(「ベーシック薬学 有機化学 解答」などで検索すればすぐ見つかると思います。)勉強しやすくなっています。

国試過去問と、ベーシック教科書シリーズで、薬学の勉強は独学でも十分可能になったと感じます。自分が学生の時に読みたかった教科書シリーズです。

  • 一冊で有機化学を学べる
  • 翻訳書にはないテイスト
  • ボルハルト等の方が合う人には不要