問 題
芳香族性を示さないのはどれか。1 つ選べ。
正解．3
解 説
【芳香族性のポイント】
以下の 3 つを全て満たすような性質を芳香族性といいます。このような規則を Hückel（ヒュッケル）則と呼びます。
・π 電子系に含まれる電子の数が 4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3, …) 個である
・環全体が平面構造をとっている
・環を構成する全原子が 共役に参加できる p 軌道を有する (sp2 混成など)
構造式から「π 電子系」を読み取るためには、二重結合に注目すれば良いです。二重結合は 一つの σ 結合と 一つの π 結合からなる結合です。そして、二重結合ー単結合ー二重結合ー単結合・・・と続いている所が π 結合系です。
また、窒素の 孤立電子対が π 電子系に関与しているかどうかで大きく性質が異なるのが、ピロールとピリジンです。この 2 つの複素環化合物についてはまとめておさえておくとよいです。
選択肢 1,2 は芳香族性を示します。
N,S 原子の孤立電子対を含めて、π 電子系に含まれる電子の数が 6 個です。
選択肢 3 ですが
二重結合が 4 つなので、π 電子系に含まれる電子の数は 4 × 2 = 8 です。Hückel（ヒュッケル）則を満たさないため、芳香族性を示しません。
選択肢 4,5 は芳香族性を示します。
二重結合の数が 5 つなので、π 電子系に含まれる電子の数は 5 × 2 = 10 です。
以上より、正解は 3 です。
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