問 題
下図に示した植物由来の化合物が含む部分構造はどれか。1 つ選べ。
- リグナン
- クロモン
- フラノクマリン
- ジテルペン
- アントラキノン
解 説
はっきりわかって解ける人はあんまり多くないと思われます。
【本番での思考過程の一例】
左下部分の 3 つ環がつながっている部分に注目
→ 同じような 6 員環がきれいにならんでたのがアントラキノン、これは違う気がする…。
→ O を環に含んでるから、クマリン？クロモン？
→ クロモンは 3 つつながってはいなかった気がする…。
リグナンとかジテルペンは多分違う…。ぐらいの思考で選択肢 3 のフラノクマリン選べると、とても良いな という問題です。
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選択肢に出てきた用語に関して、過去問学習経験から本番で思い出せるとよいのではないかという内容について以下補足します。
・アントラキノン骨格を有する代表的な化合物はセンノシド です。
107 – 108、100-214215 などで既出です。
・カッコンに含まれる成分の一つであるダイゼインの部分構造としてクロモン骨格が見られます。108 – 105 で既出なので聞き覚えあったかもしれません。
・リグナンは、フェニルプロパノイド (C₆ – C₃単位) が 2 つ結合した天然由来のポリフェノール化合物群のことで、トチュウなどに含まれる成分の部分構造
・ イソプレンを構成単位とする天然有機化合物群の総称がテルペン。ジテルペンは、4 つのイソプレン単位によって構成されて、レチノール等の骨格に見られる部分構造
ちなみに
問われた構造式はグレープフルーツやベルガモットなどの柑橘類に含まれるベルガモチンです。
独り言
細かい所に深入りすると、合格から遠ざかる 面白くて奥深い分野なので、試験勉強としては「過去問で繰り返し見かけた所だけ確実に覚える、深入りしない」を意識！
正解は 3 です。
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