問 題
インドールのモノ臭素化反応において、主生成物Aが得られる過程で生じるカチオン中間体として、適切なのはどれか。1 つ選べ。
正解．2
解 説
インドールは「ベンゼン環」と「ピロール環（窒素を含む 5 員環）」が縮合した構造です。求電子剤はピロール環側 (特に C – 3 位) を優先的に攻撃します。
窒素原子上の非共有電子対が 5 員環内に流れ込む共鳴効果により、ピロール環側の電子密度が非常に高くなっています。そして、ベンゼン環の芳香族性が保持される C – 3 位が優先的に攻撃されます。
※インドールの炭素番号については、N から始めて、外周に沿って反時計回りに数えます。環が縮合している部分の炭素は飛ばして番号付けします。
以上より、正解は 2 です。
類題 国家公務員総合職 (化学・生物・薬学) R3 問44
https://yaku-tik.com/yakugaku/km-r3-44/
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