問 題
次の反応式のうち、実際に反応が進行し、主生成物の構造が正しく示されているのはどれか。1 つ選べ。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行ったものとする。
正解．2
解 説
選択肢 1 ですが
臭素がついている炭素が第３級炭素なので、SN1 反応で進行します。中間体として平面構造のカルボカチオンを経由するため、求核試薬が平面の表裏どちらからも等確率で攻撃します。その結果、ラセミ体（光学不活性な等量混合物）が得られます。立体が保持された単一の生成物は得られません。選択肢 1 は誤りです。
選択肢 2 は妥当です。
SN2 反応が進行し、立体が反転した生成物が得られます。
選択肢 3,5 ですが
かさ高い 3 級炭素に強塩基が作用、及び かさ高い強塩基を作用なので、共に E2 反応が主に進行します。生成物は、2 – メチルプロペン、プロペンです。選択肢 3,5 は誤りです。
選択肢 4 ですが
1 級ハロアルカン + 求核性の弱いメタノール なので反応は進行しません。選択肢 4 は誤りです。
以上より、正解は 2 です。
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