薬剤師国家試験 第110回 問9 過去問解説

　問 題　　　　　

以下の化学種のうち、ベンジルカチオンが最も安定化されているのはどれか。1 つ選べ。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

正電荷が最も非局在化できる構造を選べという問題です。まず、選択肢 1 ~ 5 のどの構造であってもベンゼン環の電子が共鳴することで正電荷は非局在化されます。(下図参照)
ベンゼン環の 正電荷を有する炭素に OCH₃ があると、O の共有電子対が共鳴できるので更に正電荷が非局在化します。(下図参照)

ベンゼン環の電子が共鳴して、正電荷を有する炭素は オルト位及びパラ位です。つまり、オルト位 及び パラ位に OCH₃ がある場合に 共鳴します。

従って
ベンゼン環のオルト位とパラ位の両方に OCH₃ がある選択肢 4 の構造が、最も正電荷が非局在化するため、安定化されている とわかります。

以上より、正解は 4 です。