薬剤師国家試験 第110回 問101 過去問解説

　問 題　　　　　

有機化合物 A ～ D が 100 mg ずつ含まれるジエチルエーテル (エーテル) 溶液 100 mL について、エーテルと同体積の各水溶液を用いて、分液ロートによる以下の操作を行った。このとき分液操作 ② によって得られた水層には、有機化合物 D の塩が主に含まれていた。

有機化合物 A ～ D を分離する分液操作の組合せとして、最も適切なのはどれか。1 つ選べ。

• ア　2 mol/L 塩酸を用いる分液操作
• イ　2 mol/L NaOH水溶液を用いる分液操作
• ウ　飽和 NaHCO₃ 水溶液を用いる分液操作

• 分液操作①　分液操作②　分液操作③

1. 　 ア　　　　　イ　　　　　ウ
2. 　 イ　　　　　ウ　　　　　ア
3. 　 ウ　　　　　ア　　　　　イ
4. 　 ア　　　　　ウ　　　　　イ
5. 　 イ　　　　　ア　　　　　ウ
6. 　 ウ　　　　　イ　　　　　ア

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

B が強い酸、D が弱い酸、A が中性、D が塩基性の有機化合物です。

【分液操作 ① について】
まず 弱い塩基である NaHCO₃ を加えることで、強い酸を分離できます。操作 ① が 飽和 Na HCO₃ を用いる分液操作です。これにより、水層に B を分離できます。エーテル層に A,C,D が残っています。① は ウ です。

【分液操作 ② について】
「分液操作 ② によって得られた水層には、化合物 D の塩が主に含まれていた」とあります。つまり、弱い酸と反応して塩を作って水層に分離するような操作です。従って、操作 ② は 2mol/L NaOH を用いる分液操作です。② は イ です。

以上より、正解は 6 です。

参考　官能基を利用した分離精製
https://yaku-tik.com/yakugaku/yk-3-1-3/