国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R5年 問34解説

　問 題　　　　　

次に示す有機合成反応において、㋐、㋑、㋒ に当てはまる反応条件の組合せとして最も妥当なのはどれか。ただし、それぞれの反応では、適切な後処理が行われたものとする。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ ですが
まずカルボニル基の α 位の H を引き抜く塩基が必要で、選択肢から選ぶなら有機 Li 反応剤である Li(CH = CH – CH₃)₂ が妥当と考えられます。正解は 3 ~ 5 です。

㋑ ですが
いきなり嵩高いアルコールである (CH₃)₃ Si – OH を使っても反応しないと考えられます。まず 強い塩基である LDA で  カルボニル基の α 位の H を引き抜いてから、エノラートが 求核剤として作用する流れが妥当と考えられます。正解は 4 or 5 です。

㋒ ですが
Claisen 転移なので、弱酸・加熱条件が妥当です。

以上より、正解は 4 です。