国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R4年 問33解説

　問 題　　　　　

次の反応 ㋐、㋑、㋒ のうち、主生成物が妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

1．㋐、㋑
2．㋐、㋒
3．㋑
4．㋑、㋒
5．㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ ですが
ピナコール転位で、脱水を伴った転移を起こして、アルコールではなくカルボニル化合物が得られます。㋐ は誤りです。

㋑ は妥当です。
塩化チオニルと反応して塩化アシルが生成し、その後 NaN3 によるクルチウス転位でアミンを得ています。

㋒ ですが
シクロヘキサノンに 過酢酸なので、 Baeyer-Villiger 酸化 (バイヤー・ビリガー酸化) で、ε – カプロラクトンを得ると考えられます。㋒ は誤りです。

以上より、正解は 3 です。