国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R3年 問44解説

　問 題　　　　　

次の芳香族複素環化合物の反応 ㋐ ～ ㋓ のうち、主生成物が妥当なもののみを挙げているのはどれか。

1．㋐、㋑
2．㋐、㋒
3．㋑、㋒
4．㋑、㋓
5．㋒、㋓

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ は妥当です。
DMF/POCl₃ が特徴的試薬で、ヴィルスマイヤー・ハック反応（Vilsmeier-Haack Reaction）です。正解は 1 or 2 です。

㋑ ですが
チチバビン反応 (Chichibabin Reaction) です。2 位の水素が置換されます。3 位ではありません。㋑ は誤りです。

㋒ は妥当です。
インドールの求電子置換反応は、もっぱら 第 3 位で起きます。

㋓ ですが
キノリンのニトロ化では、もっぱら ベンゼン環上、5 位 と 8 位が反応位置です。3 位でニトロ化しているため、㋓ は誤りと考えられます。

以上より、正解は 2 です。