国家公務員総合職（化学・生物・薬学）R3年 問33解説

　問 題　　　　　

次の有機合成反応 ㋐，㋑，㋒ のうち，主生成物が妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。

1．㋐，㋑
2．㋐，㋒
3．㋑
4．㋑，㋒
5．㋒

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

㋐ ですが
Diels – Alder 反応により、シクロヘキセン骨格で ニトリル基 が trans の関係にある化合物が主生成物と考えられます。㋐ は誤りです。

㋑ は妥当です。
アルケンへのボラン (BH₃) の付加であるヒドロホウ素化反応です。この反応では、水素が多くついている炭素の方に OH が付加します。

㋒ は妥当です。
OH 基は、ニトロ化の求電子置換に対してオルト、パラ配向性です。パラ位は CH₃ があるため、オルト位がニトロ化されます。

以上より、正解は 4 です。