問 題
有機化合物の立体化学に関する記述 ㋐、㋑、㋒ のうち、妥当なもののみを全て挙げているのはどれか。
㋐ 次の二つの化合物は、互いにジアステレオマーである。
㋑ 次の二つの化合物は、互いに鏡像異性体である。
㋒ Fischer 投影式で示す次の二つの化合物は、互いに鏡像異性体である。
1.㋐
2.㋐、㋑
3.㋐、㋒
4.㋑
5.㋑、㋒
正解.2
解 説
㋐ は妥当です。
ある不斉炭素に注目して、置換基を 1 つ交換すれば絶対配置が変わります。これは基礎知識です。
㋐ の 二つの化合物は「2 つのメチル基がそれぞれ H と交換した形」です。すると3 つある不斉炭素のうち 2 つの絶対配置が違うので、例えば RRR と RSS のような関係です。従って、ジアステレオマーです。
㋑ は妥当です。
くるっと裏返したら重なる形です。
㋒ ですが
3つある不斉炭素において、全て H と OH を交換しています。例えば RRR に対する SSS の関係です。これらの化合物はエナンチオマーです。鏡像異性体ではありません。
以上より、正解は 2 です。
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