薬剤師国家試験 第108回 問103 過去問解説

　問 題　　　　　

エタノール中でヨウ化メチルと反応させたときに最も反応性が高い求核剤はどれか。1つ選べ。

　解 説　　　　　

反応させるのが ヨウ化メチル（CH₃I）で、求核性（C への攻撃しやすさ）の大小が問われています。反応させる相手が立体的に単純であるため、求核性の大小は、塩基性の大小と同じと考えられます。

ある物質 X について 塩基性の大小を考えるためには、共役酸　H－X を考えた上で、H が外れた時の安定性を考えればよいです。 選択肢は既に H が外れた構造を与えてくれています。すると、選択肢 2 の構造が、ベンゼン環の所で負電荷が非局在化するため、他の選択肢の構造よりも比較的安定と推測できます。

以上より、正解は 2 です。