問 題
AとBが互いにジアステレオマーの関係にあるのはどれか。1つ選べ。
正解．2
解 説
立体異性体のうち、全ての立体がちょうど反対ならエナンチオマーで、1 つでも同じものがあればジアステレオマーです。エナンチオマーのほうは、互いに鏡に映した構造をしている化合物という云い方もできます。
１を見ると、これは不斉炭素が1か所のみで、かつ立体が異なるため、エナンチオマーです。
2 はよく見ると不斉炭素が 3 つあります。右下の炭素のほか、架橋構造のふもとに位置する 2 つの炭素がそうです。（構造式の図の中で、真ん中の手前にある炭素と、真ん中の奥の炭素です。）このうち、右下の炭素だけが A と B で立体が逆で、残りは同じ立体なので、これがジアステレオマーです。
３については 1 か所も不斉炭素がありません。A と B はエナンチオマーでもジアステレオマーでもなく、同一化合物です。
４は不斉炭素が右下の 1 か所のみです。その部分の立体が反対なので、これはエナンチオマーです。２の構造に似ていますが、－CH2－がひとつ増えることによって２ではキラルだった炭素がアキラルになる点に注意してください。
５は 2 つの不斉炭素があり、A と B ではそれぞれの不斉炭素が逆の立体なので、これはエナンチオマーです。A の化合物に対して表裏をひっくり返して考えると、B の構造とちょうど鏡合わせになるのがイメージできるかと思います。
以上より、正解は 2 です。
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