薬剤師国家試験 第98回 問103 過去問解説

　問 題　　　　　

AとBはそれぞれ互いに異性体である。以下の反応のうち、主生成物がAになるものはどれか。2つ選べ。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

二重結合にハロゲン化水素が付加する時は、マルコフニコフ則により置換基の多い方にハロゲンが付加します。よって、主成分は A です。

二重結合にハロゲンが付加する時は、anti 付加です。よって、主成分は B です。

二重結合に Pt 触媒下で H₂ を付加する時は、syn 付加です。よって、主成分は、B です。

二重結合に、m-クロロ安息香酸のような過酸を反応させる時は、syn 付加で、元の立体は保持されます。よって主成分は A です。

二重結合に四酸化オスミウムを反応させる時は、syn 付加です。よって、主成分は B です。

以上より、正解は 1,4 です。

参考）有機化学まとめ アルケンの付加反応（anti付加）、アルケンの付加反応（syn付加）、Markovnikov則