薬剤師国家試験 第98回 問7 過去問解説

 問 題     

AとBが互いに立体配座(コンホメーション)異性体でないのはどれか。1つ選べ。

 

 

 

 

 

正解.4

 解 説     

この問題では立体配座異性体でないものを聞かれています。立体配座異性体は回転異性体という呼び方もあるとおり、化合物 A の単結合の回転によって化合物 B になるのであれば、化合物 A と化合物 B は立体配座異性体となります。

ここで選択肢 4 をみると、化合物 A を化合物 B に変えるためには二重結合の部分を回さなければなりません。しかし、二重結合は回転できないため、これは立体配座異性体ではなく cis – trans 異性体ということになります。

そのほかの、選択肢 1, 2, 3, 5 については単結合の回転によって化合物 A と化合物 B が行き来できます。特にイメージの湧きづらい選択肢 5 などは、ぜひ分子模型を組んで確認してみてください。

以上より、正解は 4 です。

参考 有機化学まとめ エタン・ブタンの立体配座と安定性

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