薬剤師国家試験 第109回 問105 過去問解説

　問 題　　　　　

非ステロイド性抗炎症薬 A ～ E に関する記述のうち、正しいのはどれか。2 つ選べ。

1. A 以外は不斉中心をもたない。
2. B はフェニル酢酸系の抗炎症薬である。
3. C には環状スルホンアミド構造がある。
4. D 以外は酸性官能基をもつ。
5. E にはインドール骨格がある。

 

 

 

 

 

　解 説　　　　　

A はザルトプロフェン、B はメフェナム酸、C はピロキシカム、D はチアラミド、E はスリンダクの構造式です。ザルトプロフェン以外は判別できるとよい構造式といえます。

選択肢 1 ですが
炭素に注目すればその通りです。しかし、化合物 E について、S が不斉中心といえるため、選択肢 1 は誤りです。オメプラゾールにおける S 原子と同じです。(参考 100 – 206207)

選択肢 2 ですが
メフェナム酸はフェナム酸系です。フェニル酢酸系ではありません。フェニル酢酸系の代表例はジクロフェナクです。選択肢 2 は誤りです。

選択肢 3 は妥当です。
以下の部分が該当します。

選択肢 4 は妥当です。
D がチアラミドで「塩基性 NSAIDs」なので、D が酸性官能基を持たないことは、構造だけでなく分類からもわかります。そして、A,B,E は「-COOH」を有しており、酸性官能基をもつことが判断しやすいと思われます。

少しわかりづらいのが C ですが、C = C ー OH 部分、つまり エノールがあります。従って、D 以外は酸性官能基をもちます。

選択肢 5 ですが
インドールは、ベンゼン環とピロール環が縮合した構造です (下図参照)。E には含まれていません。

以上より、正解は 3,4 です。