問 題
以下の反応で得られる化合物の酸素原子アに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
- 主に酸素原子a由来である。
- 主に酸素原子b由来である。
- 主に酸素原子c由来である。
- 主に酸素原子d由来である。
- 酸素原子a由来のものとd由来のものが約50%ずつ存在する。
正解.3
解 説
1つ目の反応は過酸によるアルケンのエポキシ化で、この syn 付加反応によってエポキシドが生成します。
2つ目の反応は酸触媒による開裂反応ですが、このとき中間体としてカチオンが生成します。
第一級カチオンよりも第三級カチオンのほうが安定なので、以下のような反応機構が描けます。
よって、酸素原子アは c 由来となるので、正解は 3 となります。
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